Greg Hughes, seorang mahasiswa ilmu komputer tahun ketiga di University of Birmingham, mengembangkan aplikasi 'Wi-Fi Sync' dan menawarkannya ke App Store milik Apple pada Mei 2010. Aplikasi itu didesain agar pengguna iPhone bisa melakukan sinkronisasi koleksi lagunya di iTunes dengan menggunakan jaringan nirkabel, alih-alih melalui konektor USB.
Sayangnya, App Store menolak merilis aplikasi itu. Hughes kemudian menjual aplikasinya ke Cydia, kompetitor App Store yang menjual software untuk iPhone yang telah di-jailbreak. Aplikasi itu dihargai USD9.99 dan menjadi salah satu produk terlaris di Cydia. Tercatat, sejak dirilis Wi-Fi Sync telah terjual lebih dari 50 ribu kopi.